Luego de 4 meses del fatal accidente que terminó con la vida de sus padres, Elena Gilbert de 17 años, y Jeremy su hermano de 15, aún siguen intentando adaptarse a esta nueva realidad. Elena siempre ha seguido el modelo perfecto de estudiante, popular, y dedicada a la escuela y sus amigos. Ahora lidia con su dolor y con tratar de esconderlo. Los hermanos viven con su tía Jenna. Al iniciar el año escolar en el Mystic Falls High, Elena y sus amigas se encuentran con la novedad de que ha ingresado un nuevo estudiante, muy atractivo y misterioso, Stefan Salvatore. Elena inmediatamente queda cautivada con él, a pesar de encontrarlo algo extraño. Sus sospechas son totalmente ciertas ya que Stefan es un vampiro, y no es el único su hermano Damon también lo es. Ante tal situación Elena se encontrará en el medio de Stefan (el hermano bueno) y Damon (el hermano malo).